Il ritmo del cartone è più concitato del solito, con scene più brevi che si susseguono velocemente, lasciando trapelare una sfiducia nel concedersi sequenze di maggior respiro e più tranquille, in linea coi fumetti di Schulz.
Charlie Brown continua a non trovare il coraggio per rivolgere la parola alla bambina con i capelli rossi, anche se è convinto di essere il tipo di ragazzo che a lei piacerebbe. Un giorno la vede passare davanti a lui e lascia distrattamente cadere la sua matita; Charlie Brown è deciso a restituirgliela e così facendo finalmente avrà occasione di parlarle, ma Lucy lo batte sul tempo, vanificando i suoi progetti.
Decide così di comprarle una scatola di cioccolatini per San Valentino, ma non riuscendo ad avvicinarsi a lei per dargliela, si nasconde dietro a un albero tenendola in mano, sperando – invano – che lei passi e decida di prenderla.
Il giorno dopo sia Marcie che Piperita Patty mandano una lettera d’amore a Charlie Brown, ma lui riesce a farle infuriare entrambe, convinto che i messaggi provengano dalla bambina coi capelli rossi. Per fare pratica, Charlie Brown convince Snoopy a fingere di essere la sua amata, mentre lui proverà a rivolgergli la parola senza alcun imbarazzo; il cane indossa una parrucca riccia, visto che la bambina coi capelli rossi che vediamo in questo special ha questa capigliatura, a differenza della versione vista in È il tuo primo bacio, Charlie Brown e Felice anno nuovo, Charlie Brown, presentata come Heater.
Ogni tentativo di rivolgersi a lei non va a buon fine: quando in classe Charlie Brown cerca di farle l’occhiolino per attirare la sua attenzione, la maestra lo manda in infermeria convinto che abbia qualcosa all’occhio, mentre quando prova a telefonarle a casa, sbaglia numero e chiama Marcie. Piperita Patty afferra la cornetta e si autoinvita al ballo scolastico di San Valentino, anche se Charlie Brown era intenzionato ad andarci con la bambina dai capelli rossi.
Alla festa il bambino vorrebbe ballare con la sua amata, ma viene trascinato in pista da Piperita Patty e Marcie, e vede la ragazza dei suoi sogni scatenarsi assieme a Snoopy; quando la serata è finita, Charlie Brown si rammarica per il suo fallimento, ma Snoopy gli consegna una lettera di San Valentino… l’ha scritta lui? L’ha scritta la bambina dai capelli rossi?
Lo special si conclude con questo cliffhanger, che non sarà mai ripreso. Scelta bizzarra, con un finale aperto che sembra non voler risolvere in alcun modo la trama presentata nei vari siparietti che compongono l’episodio.
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